【科研新进展】(152)谢卫青教授课题组在吲哚1,6_雷电竞app官网
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【科研新进展】(152)谢卫青教授课题组在吲哚1,6-二炔多米诺环化反应研究方面取得新进展

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近日,化学与药学院谢卫青教授课题组在吲哚1,6-二炔多米诺环化反应研究方面取得新进展,相关成果发表在Org. Lett上(Org. Lett. 2021, 23, 2279–2284,DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00411)。该篇论文我校为第一署名单位,化学与药学院2017级博士研究生陈固洲、2019级硕士研究生邹换换和辽宁石油大学何鹏宇为共同作者。

金催化的二炔环化反应为一种从简易线性前体通过串联反应构建多环骨架的高效合成方法。另一方面,金催化的吲哚去芳构化也有较多报道并已应用于天然产物全合成中,但是通过金催化的吲哚去芳构化串联环化反应合成多环吲哚骨架的报道还较少。谢卫青课题组基于长期以来对吲哚生物碱的合成研究,最近发展了一类金催化的吲哚二炔多米诺环化反应,可一步高效构建多环吲哚骨架结构。这一结果对多环吲哚生物碱的合成,以及金催化的吲哚去芳构化串联环化反应的更深入研究具有重大意义。

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金催化吲哚1,6-二炔多米诺环化反应及其可能的反应机理

谢卫青教授课题组利用(SPhos)AuCl/AgClO4为催化剂,吲哚1,6-二炔化合物为底物,一步高效构建了吲哚稠合氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架结构(图1)。该反应条件温和,底物耐受性良好,且以较好收率完全得到立体构型单一的目标产物。通过该反应构建的吲哚稠合双环[3.3.1]壬烷骨架是吲哚生物碱中一个典型的结构单元,存在于多种吲哚生物碱分子中(图1,Koumine等)。本研究还通过DFT理论计算和IGM分析对反应机理进行了探究,提出了少见的吲哚串联去芳构化/芳构化/去芳构化的反应途径。

该研究工作得到了国家自然科学基金委(NSF 21772075和21532001),辽宁省创新人才计划(Grant LR2018019)的资助。

相关论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c00411

谢卫青教授课题组网页:http://www.groupxie.com/


编辑:张晴

终审:徐海

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